En la FA Cup fueron eliminados por el Norwich City en Octavos de final por penales. Tras haber clasificado a la fase eliminatoria como segundo en su grupo (pues el FC Barcelona fue quien clasificó como primero en dicho grupo), en la próxima instancia, los spurs eliminarían al Borussia Dortmund en octavos de final y al Manchester City F.C. Un día después de destituir a su entrenador fue anunciado José Mourinho como nuevo entrenador, con Mou el club culminó en el 6º lugar de la Premier League, lo que provocó que se clasificará a la Liga Europa de la UEFA 2020-21 tras 5 años de ausencia.