La era Bielsa comenzó en la Copa América 1999, celebrada en Paraguay, donde Argentina fue eliminada en los cuartos de final, luego de derrotar a Ecuador (3-0) y Uruguay (2-1) y perder ante Colombia (0-3) en un partido donde Martín Palermo obtuvo el dudoso mérito de fallar tres penales en un mismo partido, siendo eliminada por Brasil 2-1. Roberto Ayala falló el penal que significaría el empate. En el esquema de Bielsa resultaron clave jugadores como el mediocentro Juan Sebastián Verón, el defensa Roberto Ayala, equipacion de holanda 2022 y los delanteros Ariel Ortega y Hernán Crespo.