La era Bielsa comenzó en la Copa América 1999, celebrada en Paraguay, donde Argentina fue eliminada en los cuartos de final, luego de derrotar a Ecuador (3-0) y Uruguay (2-1) y perder ante Colombia (0-3) en un partido donde Martín Palermo obtuvo el dudoso mérito de fallar tres penales en un mismo partido, siendo eliminada por Brasil 2-1. Roberto Ayala falló el penal que significaría el empate. Para la Copa Mundial de Fútbol de 2002, celebrada en Corea del Sur y Japón, Argentina quedó encuadrada en el Grupo F, conocido como el grupo de la muerte.